Превосходный ниндзя Селения Листвы, хотя до начала экзамена из-за его характера немногие принимали Сикамару во внимание. Первоначально по званию он был гэнином, который впоследствии был повышен до Тюнина. Сикамару родом из клана пастухов оленей и манипуляторов тенью. Его основная техника — это «Теневая ловушка»; позже был обучен своим отцом технике «Техника удушения тенью», которая является её следующим уровнем.

Сикамару относится к людям, которые мало чем вдохновляются и предпочитают сладко вздремнуть, а не пойти и развлечься. Ему нравятся игры, где надо много думать, какими увлекаются люди в возрасте, как, например, сёги. Этому доказательством является то, что во время атаки Конохи Селениями Звука и Песка Сикамару предпочёл лечь спать, думая, что идти сражаться было бы очень скучно и проблематично. Он прекрасно знает эту сторону своего характера и поэтому прозвал себя «номер один в бегстве» или «первый из трусов».

Тем не менее, когда долг зовёт, у Сикамару проявляется очень сильное чувство моральной ответственности за своих товарищей. Даже если, как он утверждает, у него отсутствует мужество, Сикамару пожертвует собой на благо своих друзей, противостоя верной смерти и не думая дважды. Как, например, когда решает остаться позади, чтобы сразиться с ниндзя звука и дать Наруто нагнать Сасукэ.

Во время Экзамена На Звание Тюнина, Сикамару оказался единственным из своей группы кому удалось достигнуть финальной части. Первую, письменную, часть экзамена группа преодолела без особых усилий. Во время второго этапа в Лесу Смерти, Сикамару вместе с товарищами вмешивается в чужой бой, защищая Сакуру, которой грозила опасность. Тем не менее этот этап им тоже удалось пройти. Далее они выяснили что финальным схваткам будет предшевствовать предварительные бои "один на один" (чтобы сократить слишком большое кол-во прошедших испытание Лесом Смерти). Оппонентом Сикамару стала Кин Цути, девушка из тройки генинов Селения Звука. Несмотря на то что Сикамару вначале не смог победить девушку, попавшись на его дзюцу тени она проигрывает эту битву. В третьей половине экзамена Сикамару пришлось биться с песчанницей Тэмари. Вскоре она оказалась в его дзюцу, но в самый последний момент Сикамару сдаётся.

Сикамару — прекрасный стратег; несмотря на то, что его учитель Асума Сарутоби постоянно играет с ним в сёги, наставнику ещё никогда не удавалось обыграть ученика. Асума из любопытства дал ему пройти IQ-тест, который показал, что Сикамару был гением и имел коэффициент интеллекта, превышающий 200. У Сикамару есть привычка закрывать глаза и соединять пальцы рук, формируя квадрат, таким образом он может сосредоточиться и продумать новую тактику. При таких условиях он в состоянии за пару минут оценить более ста различных тактик и выбрать самую эффективную.

Разделяет прочнейшую дружбу с Тёдзи, которого считает лучшим другом. Очень привязан к Асуме Сарутоби, который умирает на его глазах от руки Хидана, и решает отомстить за смерть любимого учителя. Сикамару часто видят в компании с ниндзя Песка Тэмари.